Джей Спірінг є вихованцем академії Ліверпуля. Гравець закінчив навчання Академії у 2007 році, після того як вдруге поспіль виграв з командою Молодіжний Кубок Англії. Цей момент став найяскравішим в кар'єрі Джея під час перебування в Академії.

В сезоні 2007-2008 Джей разом з резервоню командою став володарем титулу Ліги Резервістів. Вперше за основний склад Ліверпуля Спірінг дебютував, вийшовши на заміну в матчі проти ПСВ 9 грудня 2008 року.

Вдруге він появився на полі під час матчу Ліги Чемпіонів проти Реала на "Енфілді", коли "Червоні" з рахунком 4:0 розгромили команду з Мадрида.

Сезон 2009-2010 приніс Спірінгу довгоочікуваний дебют в Прем'єр Лізі в матчі з Сандерлендом. Після цього він перебрався в Лестер Сіті на правах оренди. Там Джей пробув два місяці, забивши один гол в дев'яти матчах.

Досвід накопичений за Лестер зіграв вирішальну роль в сезоні 2010-2011, коли Спірінг регулярно грав у команді Роя Ходжсона, а згодом Кенні Далгліша. Також, його появі на полі сприяли травми Стівена Джеррарда та Лукаса. В цих матчаї Спірінг продемонстрував себе доволі непогано.

В сезоні 2011-2012 Спірінг зіграв 25 матчів за Ліверпуль і став переможцем Кубка Ліги Англії, а також допоміг команді пробитися у фінал Кубка Англії.

З приходом Брендана роджерса Джей не отримав шансу зіграти в першій команді і був відправлений в річну оренду до Болтона. Там вихованець Ліверпуля був одним із кращих і за підсумками сезону став кращим гравцем команди. Повернувшись в ліверпуль Джей зрозумів, що пробитися в основну команду буде дуже важко і на початку серпня Ліверпуль розпрощався з ним. Спірінг на перебрався в Болтон, підписавши з клубом довгостроковий контракт.