Джеймі Каррагер став надією Ліверпуля, покликаної внести порядок в дуже критикованій обороні клубу. Частенько виступав у збірній Англії до 1921 на позиції опорного півзахисника, Джеймі дебютував у Прем'єр Лізі за Ліверпуль, забивши у ворота суперників гол головою в бік трибуни Коп.

Провів досить впевнено сезон 1998/1999, по закінченню якого названо уболівальниками «Гравцем року». Придбання Самі Хююпя та Стефана Аншо, а також подальша впевнена гра у виконанні цього дуету, означало, що Каррагер доведеться шукати щастя при грі на інших позиціях, в центрі півзахисту і в захисті, у підсумку Каррагер став виступати переважно на флангах.

Саме тут Джеймі чекала справжня боротьба за місце в основі, в якій йому, з сезону в сезон, довелося змагатися з такими гравцями як: Крістіан Ціге, Рігобер Сонг, Веггард Хеггем, Абель Шав'єр, Стівен Райт, Джимі Траоре, Грегорі Віньяль, Йон Арне Рісе і навіть Маркус Бабеля.

У сезоні 2004/2005, новий тренер Рафа Бенітес довірив Каррагер місце у серці оборони Ліверпуля. Через багато років після того, як Джеймі був переведений з цієї позиції на іншу, багато хто сумнівався, що він впорається з роллю центрального захисника. Однак, Каррагер довів критикам їх неправоту своєю впевненою грою, ставши партнером Самі Хююпя по центру оборони. Визнаний по закінченню сезону «Гравцем року», також отримав кілька дзвінків в національну збірну Англії.

Багато в чому, завдяки упевненій грі Джеймі Каррагер протягом усього сезону, Ліверпуль здобув перемогу в Лізі Чемпіонів, п'ятий раз у своїй історії.