Народившись в містечку Ньютон Мірнс, неподалік від Глазго, МакКінлі починав свій футбольний шлях у місцевих командах Ньютон Свіфтс і Ньютон Вілла. Взимку 1910 молодим фуллбеком зацікавився Том Уотсон, у ту пору менеджер Ліверпуля. 27 січня було офіційно оголошено про трансфер Дональда.

Деб'ютувати у першій команді гравцеві вдалося 20 квітня 1910 у матчі проти Ноттінгем Форест. Гра завершилася з рахунком 7-3 на користь "Червоних", причому Джек Паркінсон оформив покер. МакКінлі свій перший м'яч забив тільки в січні 1912.

До початку Першої світової війни шотландець провів за Ліверпуль близько 60 матчів, проте один з них назавжди залишився в пам'яті гравця. На дворі був 1914, Ліверпуль вперше в своїй історії вийшов у фінал Кубка Англії, де йому належало зустрітися з Бернлі. За грою спостерігало понад 70 тисяч глядачів. Матч закінчився перемогою "Кларетових" з рахунком 1-0.

Після завершення війни МакКінлі було вже майже 30 років і мало хто вірив, що гравець зможе принести користь команді. Тим не менше, Дональд наполегливо трудився на тренуваннях і, як наслідок, грав в основному складі. Взагалі, МакКнлі був універсальним футболістом. За визначенням він був лівим захисником, однак, при необхідності, міг без проблем закрити всю брівку або навіть зіграти в центрі поля.

У 1921 році до нього перейшла капітанська пов'язка. Після цього гра Дональда ще більше змінилася, він став справжнім лідером команди. Багато в чому завдяки його зусиллям в 1922 і 1923 були завойовані чемпіонські титули. Пізніше, в лютому 1955 року, в інтерв'ю the Evening Express він говорив: "Сьогодні капітани команд не усвідомлюють тієї відповідальності, яка лягає на їхні плечі. Іноді мені здається, що вони одягають пов'язку тільки для того, щоб вивести команду на поле і подивитися на розіграш монетки перед грою. Вони не знають, що саме робити під час матчу, як допомогти команді. При перебуванні гравцем я повністю контролював гру своїх хлопців і якщо потрібно було прийняти рішення щодо будь-чиєї позиції на полі, я його приймав. Найчастіше я размовляв з усією командою, а не з кожним індівідульно і завжди говорив своїм гравцям, щоб вони відповідали на мої слова, а не просто стояли мовчки".

Так чи інакше, МакКінлі пробув капітаном до самого відходу з команди. Якщо торкнутися його ігрові якості, то до фантастичної самовіддачі та техніки можна сміливо додати божевільний за силою і неймовірний за точністю удар. Чимало м'ячів Дональд забив прямим ударом зі штрафного. Є в його послужному списку і гол зі своєї половини поля, який він забив Вест Хему в 1926 році.

У 1929 році МакКінлі через травму покинув Ліверпуль і став грати в футбол лише на любительському рівні. Окрім футболу, до числа його хобі можна віднести гру на ударних і гру в гольф.

У середині 20-го століття, в одному з інтерв'ю Дональд висловився з приводу тодішньої гри команд: "У мої футбольні роки, мені здається, гра була більш жорсткою. Тут же згадується момент з 1920-х, коли Уодсуорт травмував ногу і у нього пішла кров. Я спробував звернути його увагу на це, на що він відповів: "Чия це кров, твоя чи моя?" І продовжив гру".