Іану Каллагану було 15 років, коли він приєднався до Ліверпуля. Одного разу Біллі Лідделлу було поставлено питання, чи є зараз у команді гравець, гідний стати новою легендою Ліверпуля. Він відповів: "У молодіжній команді є 17-річний хлопець, який може перевершити мене". Перший свій матч за "Червоних" він зіграв вже через 6 днів після свого 18-го дня народження. Він замінив Лідделла і надів його футболку з сьомим номером. Іан був щасливий. "Як і будь-який інший вболівальник клубу, я дуже поважаю Біллі Лідделла, і це просто неймовірно, усвідомлювати, що я є його заміною. Він чудова людина, який завжди допомагає мені порадою, і завжди був добрий до мене".

Отже, до свого деб'юту у другому дивізіоні, який відбувся через 6 днів після його дня народження, Каллаган зіграв тільки 6 матчів за резервну команду, так що на ньому лежав великий тягар відповідальності. Ліверпуль переграв Брістоль Роверс 4-0, а Каллагана проводжали оваціями зі стадіону уболівальники, гравці, і навіть арбітр того матчу. Заголовок в місцевій газеті Дейлі Пост писав: "Запам'ятайте. Сьогодні відбувся деб'ют Каллагана", а журналіст Дейлі Експрес Грем Фішер написав, що він ще не бачив такого чудового деб'юту.

Але Шенклі не був готовий покластися на такого молодого гравця, і перед початком сезону 1960/1961 був придбаний Кевін Люіс, який згодом забив 22 голи в 36 матчах, а Каллаган змушений був чекати свого шансу. Ліверпуль вийшов у перший дивізіон в сезоні 1961/1962, а з листопада цього сезону Каллаган став постійним гравцем основи Ліверпуля на наступні 15 років.

Протягом першої половини своєї кар'єри Іан грав на правому фланзі, а Пітер Томпсон - на лівому. Обидва створювали купу можливостей для Іана Сент Джона та Роджера Ханта, і вони ними користувалися. Особливо важливим був гол Сент Джона, коли той в овертаймі фіналу кубка 1965 забив після навісу Каллагана. Ліверпуль переграв Лідс і вперше в історії завоював Кубок Англії. "Це була золота ера Шенклі", напише потім Іан в свіх мемуарах.

У сезоні 1970/1971 Іан переніс складну операцію на коліні, і почалися розмови про кінець його кар'єри в Мерсисайді. Але у Шенклі були свої думки з цього приводу. На правому фланзі став грати молодий Брайан Холл, а Каллаган змістився в центр півзахисту. Уміння читати гру і висока працездатність зробили свою справу, та Іан став одним з кращих у своєму амплуа. На наступний рік ним був побитий рекорд Біллі Лідделла за кількістю зіграних матчів, Каллаган перетнув позначку в 495 ігор. Серед усіх його досягнень можна виділити 3 титули чемпіона Англії (1973, 1976, 1977), 4 фінали кубка країни (1965, 1971, 1974, 1977), два з яких (1965 і 1974) стали переможними, два Кубки УЄФА (1973, 1976 ) і два Кубки Чемпіонів (1977, 1978). Переможний фінал Кубка Чемпіонів 1978, в якому Каллаган так і не вийшов, став останнім серйозним досягненням цього гравця. У своєму останньому сезоні він провів 41 матч і забив один гол. Він втратив місце в основі, коли в Ліверпуль у січні 1978 прийшов Грем Сунесс. Потім, влітку того ж року, Каллаган відправився в Суонсі Сіті, де вже виступав його партнер по Ліврепулю Джон Тошак. Він продовжував грати майже до 40 років, останнім клубом в його ігровій кар'єрі став клуб Крю Олександра. Усього Іан Каллаган зіграв більше 90 матчів у всіх дівізіоналх англійського чемпіонату.

Його кар'єра, мабуть, була однією з найбільш видовишних серед всіх європейських футболістів. При зрості 1.67, він був швидким, технічним і, в першу чергу, командним гравцем. "Я відразу зрозумів, що в Ліверпулі все залежать один від одного, і що тут ми - одна команда", писав він. На даний момент Каллаган є володарем рекорду за кількістю зіграних за Ліверпуль матчів. Цей показник становить 857 ігор, і він був першим "Червоним", якого обрали Гравцем Року у 1974. Як не дивно, Каллаган зіграв за збірну тільки 4 матчі, при цьому між другим і третім матчем пройшло аж 11 років. Він зіграв один матч на Чемпіонаті Світу 1966, медаль якого він отримав 10 червня 2009 року, як і Джеррі Бірн, який, на відміну від Іана, не зіграв жодного матчу на тому мундіалі. Один з репортерів місцевого Ехо, Чарльз Ламберт назвав Каллагана таким же великим, як і мерсисайдські пороми. А сам Каллаган писав: "Я насолоджувався кожною хвилиною, проведеної тут. Це було приголомшливо".