Усама Ассаіді розпочав кар'єру в молодіжній команді АЗ, а на професійному рівні заграв в сезоні 2006-2007 в клубі Омніворлд, який виступав у першому голландському дивізіоні. В 36 матчах за команду Ассаіді забив 3 голи, і доволі непогано зарекомендував себе.

У 2008 році Усама перейшов до клубу Де Графсхап, зіграв там 17 матчів і не зумів допомогти команді втриматися в еліті голландського футболу. В другому дивізіоні гравець забив п'ять голів і привернув до себе увагу з боку Херенвена. Завдяки, здебільшого, голам Ассаіді Херенвен піднявся із зони вильоту.

Вже у стартових 6 матчах сезону 2010-2011 Усама відзначився двома голами і двома гольовими передачами. Також в тому сезоні він зробив хет-трик у ворота Твенте, віддав дві гольові передачі і заробив пенальті.

Не дивно, що після таких матчів тренер збірної Марокко викликав вінгера на товариський матч проти Нігера. Дебютував за національну команду Ассаіді 9 лютого 2011 року.

Сезон в Нідерландах Усама заверших із 9 голами і 13 гольовими передачами.

В наступному сезоні 2011-2012 Ассаіді забив 10 голів у 27 матчах, тим самим привернув увагу з боку тренера Ліверпуля Брендана Роджерса.

Чемпіонат 2012-2013 мароканець розпочав у англійській Прем'єр Лізі. Вже 20 вересня Усама зіграв перший матч за Ліеврпуль, ставши одним з учасників матчу Лівги Європи проти Янг-Бойз, який завершився перемогою мерсисайдців 5:3.

Та надовго затриматися в Ліверпулі Ассаіді не вдалося. "Червоні" двічі відправляли мароканця в оренду до Стока, а зимою 2015 року продали в Аль-Ахлі за 4,75 млн. фунтів.